路飛|海賊王：路飛哭得最慘的五次經歷，艾斯之死最讓人絕望
烏索普下船
烏索普在如何處理黃金梅麗號的問題上與路飛發生分歧，當時的梅麗號已經無法繼續航行，路飛作為船長，考慮到全員的安全問題，路飛決定放棄梅麗號，選擇新的海賊船，但梅麗號對烏索普來說有著特別的意義，他無法接受路飛的決定，因此兩人爆發了激烈的爭吵，烏索普向路飛發起挑戰，路飛打敗烏索普后終于情緒爆發，轉頭痛哭。
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火燒梅麗號
司法島事件中，梅麗號拖著殘身拼命搭救路飛等人，順利救出之后船體再也撐不住斷成兩半，最后草帽團決定在海上燒掉梅麗號，與梅麗號做最后的告別。
火焰沿著裂開的船縫蔓延，雪花從空中飄落，梅麗號與草帽團眾人出海后的經歷一一從眼前閃過，最后船精靈開口說話更是讓所有人再也忍不住痛哭出聲，路飛悔恨、無力、不舍，哭著對梅麗號道歉，隨著最后一點火星消失在海面上，梅麗號的征程徹底結束。
【 路飛|海賊王：路飛哭得最慘的五次經歷，艾斯之死最讓人絕望】香波地群島伙伴被拍飛
草帽團進入通往新世界的入口香波地群島后，為了救人魚朋友凱米而與天龍人起了沖突，路飛憤而打傷天龍人，遭到暴君熊和海軍大將黃猿的追擊，最后路飛看著伙伴們一個個在自己的眼前被拍飛，卻什么也做不了，意識到自己的弱小，深深的無力感和愧疚感終于讓他跪地痛哭。
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艾斯死的時候
頂上戰爭中，路飛救下艾斯后，全員正準備撤退，赤犬故意用言語貶低白胡子，這對艾斯來說是不能容忍的事情，他回頭全力攻擊赤犬，還是不敵倒下，看到赤犬轉頭攻擊路飛，艾斯拼命擋在路飛身前，最終胸前被貫穿，艾斯死在了路飛的懷里。艾斯可是路飛的哥哥啊，是從小陪著路飛長大，保護著路飛的最親近的人，最后卻為了保護自己而死，剛有了希望又經歷絕望，路飛自責、悲痛，整個人都崩潰了。
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再次見到薩博
小時候因為薩博經歷了一場意外，路飛和艾斯都以為薩博已經去世了，其實薩博一直在革命軍活躍。艾斯死后他的燒燒果實也被大家爭搶，明哥為這個果實舉辦了一場比武大會，最終薩博獲得了勝利，繼承了艾斯的意志。比賽開始前薩博去見了路飛，路飛就像撒嬌的小孩子，沖上去抱著薩博不撒手，看到薩博還活著很開心，但是又很委屈地對薩博訴說艾斯死亡的悲傷，這一幕也讓不少海米淚目，三兄弟終究只剩二人。
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編輯：OPiece十七
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