后劉備奔袁紹于鄴與云相遇，隨從至荊州，戰博望，出長阪，遷為牙門將軍，僅為一名護衛偏將，隨劉備南定諸郡后，方升為偏將軍，領桂陽太守，而關羽已是襄陽太守、蕩寇將軍，張飛也是宜都太守，征虜將軍，后劉備入蜀，留趙云于荊州，領留營司馬(相當于警備隊長)，專司內務，截江救阿斗就是在此時發生的 。
隨后由諸葛亮帶趙云朔江而上，入平益州，趙云被封為翊軍將軍，翊，護也，還是一名護衛統領性質的將領 。而當時留任荊州的關羽官拜前將軍，假節鉞，董督荊州事 。馬超左將軍，假節 。張飛為右將軍，假節 。黃忠是后將軍，關內侯，連魏延都已是漢中鎮遠將軍，漢中太守，趙云與他們就官位而言，尚差一大截 。
再就是關羽身死后，劉備大怒，整軍東下，趙云諫曰：“國賊是曹操，非孫權也，且先滅魏，則吳自服 。操身雖斃，子丕篡盜，當因眾心，早圖關中，居河、渭上流以討兇逆，關東義士必裹策馬以迎王師 。不應置魏，先與吳戰;兵勢一交，不得卒解也 。”先主不聽，遂東征，留云督江州 。先主失利于秭歸，云進兵至永安，吳軍已退 。”
【五虎上將是哪些人？常山趙子龍是不是其中之一】而街亭之敗后，因趙云所部是唯一全身而退的，諸葛亮要把軍資余絹分賜將士，趙云說：“軍事無利，何為有賜？其物請悉入赤岸府庫，須十月為冬賜 。”亮大善之 。
正因為如此，陳壽將趙云與關、張、馬、黃共列為一傳，是為《關張馬黃趙傳》，羅貫中在寫《三國演義》時也把趙云加工夸張為五虎上將，以此彰顯趙云的武功及品德，其實都是相當公平和得人心的 。
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