和梁山金槍手徐寧戰到五十余合，打成平手 。但人品太次 。董平好色 。東平程太守有個女兒，十分漂亮 。愛美之心，人皆有之，這不奇怪 。董平多次派人求親，這沒什么錯 。程太守不同意，因此兩人面和人不和，董平心里就有點陰暗啦，心胸狹窄這個帽子被扣定了，當宋江帶大軍圍困東平時，董平作為兵馬都監，心思不在御敵上，卻乘勢問這門親事，這就有趁火打劫的味道了!程太守虛以委蛇:等退了賊兵，那時再議親 。
董平口里應是，心里十分躊躇，恐日后不肯 。大敵當前董平這個鳥樣兒，我算是服了，我除了佩服敢日蛇的許仙，第二佩服的就數他啦!后來董平被宋江用計活捉 。宋江詐敗，兵馬四散奔逃，董平要逞功勞，(惦記著立功后換太守家的美女哩!)拍馬趕來，被王矮虎、一丈青、張青、孫二娘四個絆馬索齊上，先絆倒，再活捉 ?？梢姸饺允怯杏聼o謀之輩，后被宋江用老套路收降:先脫護甲錦袍給董平穿上，仿劉備脫黃金鎖子甲給川將嚴顏故事，這是第一招，納頭便拜，愿讓出梁山老大之位，這是第二招 。
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