動員墾荒、大興農桑、修筑水利等促進經濟發展；重用孫武，訓練出一支強軍 。前506年，大舉攻楚，五戰五勝，攻進了楚國郢都 。后轉而攻越，占領檇李 。之前，吳國還曾刺死吳王余祭 。吳越的家仇國恨越結越深 。但這是諸侯爭霸的必然結果 。吳國如果想北上爭霸，就必須解決越國這個后顧之憂 。前496年，吳越大戰于檇李（今浙江嘉興南） 。
越國使計，讓死囚在陣前自刎，分散了吳軍的注意力，趁機攻打吳軍 。吳軍潰敗，后吳王闔閭因傷身亡，夫差繼位 。前494年，越國以水軍攻吳，但越軍戰敗 。吳軍乘勝追擊，占領越都會稽（今浙江紹興） 。越王勾踐忍辱負重，卑辭求和 。吳王夫差以為已解后顧之憂，急于北上爭霸，許降撤兵 。勾踐成為俘虜后，為吳王“駕車養馬”，三年后，得到夫差的信任，得以回國 。
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