1992年《威龍闖天關》、《武狀元蘇乞兒》、《鹿鼎記》、《逃學威龍2》
周星馳在電影《武狀元蘇乞兒》中飾演世代單傳恃寵而驕的紈绔子弟「蘇燦」，由吳孟達飾演的蘇燦父親原先是位高權重的廣州將軍，后因蘇燦得罪小人而被滿門抄家，身為父親的吳孟達不只從不怪罪更是始終如一的用父愛包容這個尚未找到人生方向的兒子 。
1993年《濟公》
吳孟達在電影《濟公》中飾演為了幫助周星馳飾演的降龍羅漢而私下下凡的伏虎羅漢，為了幫助下凡感化凡人的降龍羅漢，不小心投胎到老婦人肚子里變成了傻子 。
1994年《九品芝麻官之白面包青天》、《破壞之王》
吳孟達在電影《九品芝麻官之白面包青天》中飾演包龍星的師爺有為，周星馳飾演的包龍星是小到不能再小的九品芝麻官，為了替含冤的戚秦氏伸冤反被惡人陷害，不只受盡磨難還被迫淪落至妓院維生 。
1995年《百變星君》、《大話西游之月光寶盒》、《大話西游之仙履奇緣》
周星馳在電影《百變星君》中原本是有錢老爺?shù)膬鹤?，最后發(fā)現(xiàn)自己竟然是媽媽和飾演管家的吳孟達的私生子，因為不肯低頭認羞辱親生父親的有錢老爺為爹，在一場被報復的爆炸案中被炸得四分五裂，最后靠著學校里古怪卻非常有能力的博士，用最便宜的劣質零件重新組裝身軀，成為一個能夠自由變化形體的百變星君 。
1996年《食神》
吳孟達在電影《食神》中一改喜劇形象，飾演陷害周星馳的反派財團老板 。
1998年《行運一條龍》
吳孟達在電影《行運一條龍》飾演茶餐廳老板，而周星馳飾演的阿水是茶餐廳中的伙計 。
1999年《喜劇之王》
電影《喜劇之王》是周星馳的自傳式電影，故事講述了跑龍?zhí)椎呐R演在現(xiàn)實社會下的困境，是以喜劇手法包裝的現(xiàn)實悲劇，原先吳孟達并沒有參演，但因飾演其角色的原演員無法完成拍攝，而緊急找來吳孟達救火，《喜劇之王》同時也是張柏芝的出道成名作 。
2001年《少林足球》
吳孟達在電影《少林足球》中飾演因一時貪婪而被踢假球，最后因被陷害而葬送大好前程的足球明星，不只名聲掃地甚至變成再也不能踢球的瘸子，本以為這輩子就這樣毀了，卻在多年后遇上一心想重振少林功夫的周星馳，意外發(fā)現(xiàn)周星馳引以為傲的大力金剛腿可以運用在足球上，而重新燃起足球夢 。
2001年的《少林足球》就是周星馳與吳孟達最后一部合作電影，本以為這輩子還能有機會見到記憶中的星爺與達叔再合作下一部電影，沒想到最后的回憶還是停留在懷抱夢想勇敢追夢的《少林足球》 。
周星馳和吳孟達分歧原因兩人相識之初，二人都不怎么有名，第一次合作只不過是在《射雕英雄傳》里演個小嘍啰 。后來二人又在《蓋世豪俠》和《他來自江湖中》兩部電視劇中合作，獲得了觀眾的好評，逐漸奠定了合作基礎 。
1990年周星馳憑借《賭圣》一作名聲大噪，并把自己多年的表演經(jīng)驗帶到喜劇電影中創(chuàng)造出了一種獨屬于周星馳的“無厘頭”式的表演風格 。隨著周星馳的走紅，人們也越來越多的注意到了他身邊的“黃金配角”達叔，大家甚至覺得這兩位合作默契，互相探討的伙伴會一直合作下去 。
不料，2001年卻是兩個人的最后一次熒幕合作 。那一年周星馳自編自導自演的《少林足球》上映了，周星馳為吳孟達量身打造的明峰，是吳孟達最后一次在周星馳電影中扮演的角色 。
2004年周星馳又為達叔量身打造了《功夫》中的林子聰一角，但由于檔期沖突，達叔推掉了這個角色 。似乎從那時開始直到星爺退出大銀幕轉戰(zhàn)后臺，這對昔日的黃金伙伴不僅沒有再合作過還陷入了不和的傳聞 。吳孟達在接受采訪的時候多次表明兩個人并沒有鬧翻，只是不知道為什么就是有了些老死不相往來的感覺 。再加上周星馳成名后對待拍戲更是“完美主義”，沒有了吳孟達在他身邊充當“潤滑劑”還和很多人反目成仇 。
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