1999年，參演電視劇《創(chuàng)世紀(jì)》，飾演羅嘉良的弟弟榮澤 。2000年，與謝霆鋒一起出演電視劇《撻出愛(ài)火花》，扮演男二號(hào)張永亮，刻畫了一個(gè)熱愛(ài)漫畫和柔道的大男孩 。
【盤點(diǎn)劉凱威主演電視劇大全 劉愷威的電視劇大全集】2001年-2003年，分別出演了電視劇《皆大歡喜》的古裝版和現(xiàn)代版，從這個(gè)階段開始，劉愷威開始了轉(zhuǎn)型之路 。
2005年，劉愷威離開TVB，輾轉(zhuǎn)去過(guò)新加坡、臺(tái)灣、香港亞視，并參與一些劇集的演出 。同年，劉愷威和任泉合作了第一部?jī)?nèi)地電視劇《大清徽商》 。之后劉愷威又和潘虹、胡靜、任程偉合作拍攝了電視劇《燈火闌珊之遺囑背后》 。
2007年，劉愷威正式在內(nèi)地發(fā)展，為了更好地融入內(nèi)地環(huán)境，盡管他從小在香港和國(guó)外長(zhǎng)大，但他堅(jiān)持說(shuō)普通話 。2008年，憑借在《鳳穿牡丹》里扮演的“霍冬青”一角，他開始在演藝圈嶄露頭角 。
2009年3月，主演民國(guó)劇《娘妻》，飾演桀驁不馴，但為人善良的高耀宗 ；7月，主演民國(guó)愛(ài)情劇《誰(shuí)知女人心》，飾演具有傳奇色彩的油坊大師傅趙安華。2010年，他憑借《娘妻》獲得江蘇電視劇頒獎(jiǎng)典禮“最佳男演員獎(jiǎng)” 。2011年，因在電視劇《千山暮雪》中飾演“莫紹謙”一角而獲得廣泛關(guān)注 。
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