古詩詞中的"丁香結"，象征著深深的愁怨，并常常與愛情相關 。
丁香作為詩歌意象，最早出現在唐代 。杜甫《江頭四詠·丁香》云："丁香體柔弱，亂結枝猶墊 。細葉帶浮毛，疏花披素艷 。深栽小齋后，庶近幽人占 。晚墮蘭麝中，休懷粉身念 。"這應是丁香首次成為一種審美意象 。詩中，杜甫賦予丁香以"柔弱"的特征，生長于幽深僻靜之地，帶有一股遠離塵世的氣息 。
丁香開在暮春時節且易凋謝，目及丁香，往往引發詩人的傷春之情，進而泛華為憂愁，因此，帶有"憂愁"含義的丁香或者丁香結也成為詩歌中一個重要的"原型意象"，成為集美麗、高潔、愁怨為一體的象征物 。
具體而言，在唐詩中，丁香結所代表的憂愁主要有思婦懷人和悼念亡者兩類 。唐代鮮有留名的女性詩人，思婦情懷多為代寫，如李商隱《代贈二首》："樓上黃昏欲望休，玉梯橫絕月中鉤 。芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁 。東南日出照高樓，樓上離人唱石州 ?？偘汛荷綊呙槛?，不知供得幾多愁 。"詩題為"代贈"，可知當是代婦人贈遠人，詩作先是塑造了肝腸寸斷的思婦形象，后是借芭蕉和丁香意象，加深春愁，繼而于現實場景與思婦形態的描寫中，將愁緒升華以完成情感表達 。
悼亡詩是唐詩的特殊題材，其中含有丁香意象者亦有之 。如崔涯《悼妓》："赤板橋西小竹籬，槿花還似去年時 。淡黃衫子渾無色，腸斷丁香畫雀兒 。"《悼亡姬》："鳳去鸞歸不可尋，十洲仙路彩云深 。若無少女花應老，為有姮娥月易沈 。竹葉豈能消積恨，丁香空解結同心 。湘江水闊蒼梧遠，何處相思弄舜琴？"同樣是用丁香意象寫悼亡，且都是對風塵女子的懷戀，但所作詩歌的面貌卻大相徑庭 。崔涯的《悼妓》是較為簡短的七絕，且以寫景為主，于物是人非中委婉地表達了對亡妓的悼念，末句的"腸斷"二字更是使哀傷之情至于頂端，"腸斷"的丁香既是詩人懷念心緒的外化，又是亡者的象征物，如此，便將無形的哀傷化作有形的丁香花，仿佛使無處安放的憂思有了一種實物上的寄托 。韋莊的《悼亡姬》的相對較長的七律，首句便言"鳳去"，點名悼亡的主題，接下來才娓娓道來，整首詩皆縈繞著悲傷憂郁的氣氛，言及"丁香空解"，似乎有禪宗的清凈無為之意，尾聯一個問句，表明詩人并未從寫詩中得到憂傷的釋放或解脫，或者詩人已然解脫，看透世事，寧愿沉浸于悲傷中，則是對亡姬對好的悼念 。
在宋詞中，丁香結的憂愁之意則更加彌漫開來，且被賦予了更廣泛的深意 。如李清照《攤破浣溪沙·揉破黃金萬點輕》"梅蕊重重何俗甚，丁香千結苦粗生 。熏透愁人千里夢，卻無情"，丁香在憂愁之外，更增"無情"，但卻正是于"無情"中映襯中詞人的"有情"，從而倍增"愁人"之"愁" 。在詞中，丁香結常與"心"、"泣"等連用，以表達心中愁緒 ?！度鐗袅睢罚?人似已圓孤月 。心似丁香百結 。不見謫仙人，孤負梅花時節 。愁絕 。愁絕 。江上落英如雪 。"將愁人比作孤月，將愁人之心比作丁香結，想見之人不得見，孤獨這美好光陰，遂而"愁絕"，丁香意象的使用，豐富了"愁"的內涵 。又如《秦樓月》："青樓缺 。樓心人待黃昏月 。黃昏月 。入簾無奈，柳綿吹雪 。誰人弄笛聲嗚咽 。傷春未解丁香結 。丁香結 。鱗鴻何處，路遙江闊 。"將月、雪、丁香結與樓心人的傷春交織在一起，與前作有異曲同工之處，但又在對"丁香結"的反復詠嘆中，增添了愁緒的深度 ?！读仪唷罚? 丁香露泣殘枝，算未比、愁腸寸結 。自是休文，多情多感，不干風月 。"因"泣"字的加入，使丁香的形象進一步豐滿，更有了鮮活的生命感，因而對"愁腸"的表露便更加生動 。
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