官渡之戰以前，曹操在軍事上所處的地位，有相當大的困難 。
在建安元年前后，占據南陽一帶的是張繡，荊州是劉表，揚州是袁術，徐州是劉備 。
建安元年，呂布襲取了徐州，劉備來許投靠曹操 。
當時劉備已很有名氣 。曹操的謀士對曹操說：“觀劉備有雄才而甚得眾心 ， 終不為人下，不如早圖之 。”意思是勸曹操要殺掉劉備 。
曹操卻回答說：“方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可 。”
建安二年，曹操征張繡 。張繡先投降，后又反復，曹操被打了一個措手不及，大敗而歸 。
建安三年春，曹操再征張繡 。劉表派兵援助張繡，曹軍腹背受敵，又聽到袁紹將要攻許，遂退兵 。袁紹很想拉攏張繡，以便南北兩路出兵夾攻曹操 。
【歷史上真實的三國-曹操在官渡戰前的幾次勝利】建安四年冬，就在袁紹進攻的前夕 ， 張繡聽從謀士賈詡的勸告，又歸降了曹操曹操非常高興，封張繡為列侯，食邑二千戶 ， 此在曹魏一代的封侯中，封戶是最多的 。
袁術和呂布，一個在揚州 ， 一個在徐州，結為兒女親家 ， 但關系時好時壞 。
建安二年，袁術稱帝，遣使清呂布送女完婚 。呂布先允許，送女在路，繼而后悔，追回絕婚 。袁術大怒，發步騎數萬，七道進攻呂布，為呂布所破 。曹操乘機東征袁術 ， 袁術敗走淮南 。
建安三年九月，曹操攻呂布，圍下邳（今江蘇睢寧縣西北），引沂、泗水灌下邳城 。呂布手下的宋憲等舉城降 。呂布求為曹操將，曹操不允 ， 縊殺之 。
袁術被曹操所敗后，困頓淮南，又遇天旱地荒 ， 士民凍餒，極為狼狽 。
他打算通過徐州、青州，北投袁紹 。
曹操派劉備帶兵去徐州截擊 。袁術不得過，想折回壽春，發病死在路上 。
劉備在許，深得曹操的器重 。
曹操對劉備說：“今天下英雄，唯使君與操耳 。本初（袁紹字）之徒，不足數也 。”
當曹操派劉備去徐州邀擊袁術時，謀士們都反對，謀士程昱等對曹操說：“公前日不圖備，昱等誠不及也 。今借之以兵，必有異心 。”劉備離開許都前，曾與外戚董承等受獻帝衣帶中密詔誅曹操 。
劉備到徐州后，立即派人與袁紹聯絡，共同反對曹操 。
曹操對劉備是很重視的，他決不會讓劉備在徐州站住腳 。
他計劃在袁紹出兵之前 ， 先消滅劉備 。他手下的將軍們都說：“與公爭天下者，袁紹也 。今紹方來而棄之東，紹乘人后 ， 若何？”曹操說，“夫劉備，人杰也，今不擊，必為后患 。袁紹雖有大志，而見事遲 ， 必不動也 。”謀士郭嘉也贊同曹操先滅劉備 。
劉備到徐州還未來得及整頓 ， 曹操大軍一到，劉備戰敗，只好經青州 ， 北投袁紹 。這一戰，從決策到勝利回師，都在建安五年 。
