子曰：邦有道，則仕;邦無道，則可卷而懷之 。流放云南后，對仕途失望透頂的楊慎，不再心存幻想，也不敢再抱有復出的愿望，因為那個朱厚熜是個“很記仇”的人，他一生大赦天下幾次,卻唯獨對楊慎恨意難平，最終都沒有給他赦免，還他自由 。不僅如此，每隔一段時間，他還要向朝中大臣問問楊慎的情況，幸好，朝中同僚，感于楊慎品高憨直，同情他的人很多，大家也都了解皇上的德性，于是每逢他問起楊慎的情況，朝中總會有人幫他打掩護 。
“哎呀，那個家伙，現在老慘啦，后悔的要死，終日以淚洗面，日子過得很難啊!”見不得楊慎好的朱厚熜，就會高興地嘎嘎大笑，滿意萬分，變態離去 。想想，楊慎可真是有好人緣，常言“失勢眾人推”，如果遇上一兩個和皇帝同樣心理變態的小人，說上一兩句咸淡不均的話，怕是有十個楊慎，都死在云南了 。
上天給你一地雞毛，你卻用它扎了一把漂亮的雞毛撣子，還把周圍撣拭的干干凈凈 。這句話用來形容楊慎在云南的生活，一點都不錯 。當時的云南是蠻荒之地，土匪橫行 。流放期間，飲冰十年卻熱血難涼的楊慎,帶領家奴仆從百余人，幫助地方官出謀劃策，平定了亂賊 。還指導當地人民如何從事生產，把當時京城周邊的一些先進的耕作方法和醫療技術教給當地人民，大大提高了當地人民生產和生活水平 。
尚未開化的流放之地，當年鮮有風景名勝，再加上交通不便，語言不通，交流不暢，困頓于此的楊慎，知道仕途無路，但書山有路 。身處窘境的楊慎，唯有發揮天生的稟賦，好好學習，天天向上，沒想到，失之東隅，收之桑榆 。有心輔佐君王被廷杖，無意治學著作豐 。專心地讀書寫作，竟然給他帶來了意想不到的名聲和成就 。
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楊慎在前七子倡導“文必秦漢、詩必盛唐”復古風氣較為流行的當時，廣泛吸收六朝、初唐詩歌的一些長處，形成自己別開生面，自成一體的詩歌風格 。如平鋪直敘，明白曉暢又清新自然的詩作——《出郊》高田如樓梯，平田如棋局 。白鷺忽飛來，點破秧針綠 。他多次往返川滇之間，有描寫往返川滇途中的感慨：《宿金沙江》豈意飄零瘴海頭，嘉陵回首轉悠悠 。江聲月色那堪說，腸斷金沙萬里樓 。
【明朝第一大才子楊慎 和嘉靖皇帝斗了一輩子 也是被嘉靖帝記恨一輩子的戍仙人】他也有一些詩作表現了對人民疾苦的關懷 。如托老農之語，表現了農民遇豐年，卻因軍餉沉重，仍然不得溫飽的貧苦生活的詩作 。《觀刈稻紀諺》樂土寧無詠,豐年亦有歌 。惟愁軍餉急,松茂正干戈 。古稀之年，他回到四川老家，得到當地官員允許，想終老于此 。沒想到，京城來的四個人卻把他押回了云南 。自此，他再也沒回到過故鄉 。臨終前，做詩，表憾恨，深為感人 。
《六月十四日病中感懷》七十余生已白頭，明明律例許歸休 。歸休已作巴江叟，重到翻為滇海囚 。他還廣為采集“桑間濮上”民歌的長處，以豐富自己詩作 。如《送余學官歸羅江》，用綿州民歌，后綴四句送行語，構思新穎，清新別致 。《送余學官歸羅江》豆子山，打瓦鼓，陽平關，撒白雨 。白雨下，娶龍女，織得絹，二丈五 。一半屬羅江，一半屬玄武 。我誦綿州歌，思鄉心獨苦 。送君歸，羅江浦 。
楊慎對詩、文、詞、賦、散曲、雜劇、彈詞都有涉獵 。他一生所寫的詩，現存約2300首，所寫的內容極為廣泛 。他的詞和散曲，寫得清新綺麗,意境優美,他的散文古樸高逸，筆力奔放 。文則記敘細微，真摯動人 。
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