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1、桃園三結義
公元184年黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了一支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭 ， 少年張飛與關羽一起加入 ， 隨劉備輾轉各地 。三人情同兄弟 ， 寢則同床，劉備出席各種宴會時，張飛和關羽終日侍立在劉備身旁 。
2、據水斷橋
公元208年（建安十三年），曹操揮師南下 ， 劉表病死，劉琮投降 。劉備得知后南逃，數十萬百姓相隨 ， 曹操派遣曹純率領虎豹騎急追一日一夜，于當陽長坂追到劉備，劉備軍被擊潰 ， 只率領諸葛亮、張飛、趙云等數十騎逃走，曹操大獲人馬輜重 。
慌亂間又不見了趙云，劉備乃派張飛去斷后，張飛召集二十余騎立于當陽橋上，曹軍大眾至，張飛據水斷橋 ， 曹操軍都害怕張飛的勇猛，雖然看見張飛人少，但也沒有人敢上，劉備軍因此獲安，而后趙云又救出了劉備的妻子甘夫人和兒子劉禪，與劉備匯合，此時關羽從水道前來接援，張飛與劉備等前往江夏 。
3、義釋嚴顏
【張飛的主要事跡 張飛有哪些歷史事跡】公元213年（建安十八年），劉備與劉璋決裂，軍師龐統中流矢身亡 。張飛、諸葛亮、趙云等領荊州兵入川增援 。大軍到達江州，江州守將嚴顏據守不降，張飛將其攻破，占領江州，并生擒嚴顏 。
張飛對嚴顏大喝到：“大軍到來 ， 你怎么不投降還敢與我大戰！”嚴顏回到：“你們無理侵奪我們疆土，我們這里只有斷頭將軍 ， 沒有投降將軍！”張飛大怒，令牽下去斬首 ， 嚴顏面不改色大聲說道：“斬首就斬首，你發的什么怒！”嚴顏拒降的豪氣感動了張飛 ， 張飛將其釋放，并將其引為上賓 。
4、大破張郃
公元215年曹操擊敗漢中張魯 ， 張魯逃入巴西，劉備聽說后派黃權前往迎接 ， 但張魯隨后向曹操投降 。張魯投降后，曹操因后方叛亂而回師 ， 一方面留夏侯淵鎮守漢中，另一方面命令張郃進犯巴西，擾亂巴西郡民 。
張郃進兵至宕渠縣，寇犯百姓 。劉備一方面自己親自駐扎江州 ， 另一方面令張飛駐扎閬中，進攻張郃 。
張飛率軍與張郃相據五十余日 。張飛率領精兵萬余人主動進攻宕渠的張郃 ， 張郃率兵迎擊，張飛將張郃引到瓦口關，山道狹窄，張郃軍前后軍不得救應，被張飛打得大敗，張郃為了逃命，只得放棄戰馬攀山而逃，率領部下十余人逃到南鄭 。巴西郡自此獲安 。
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