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作為民間傳說的寵兒，唐伯虎無疑是中國歷史上知It名度最高的才子 。他的風流倜儻、妻妾成群、縱情書畫、玩世不恭，都成為人們津津樂道的話題 。然而，真實的唐伯虎卻是個極其悲情的才子 。他仕途受挫，半生窮困，唯一的妻子早早將他拋棄 ， 紅顏知己又先于他病死，最終孤苦終老……
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江南第一才子
明憲宗成化六年（1470)即庚寅年，寅月寅日寅時誕生了一個男嬰，取名為唐寅，又因屬虎，字伯虎 。他就是后來號稱“江南第一才子”的唐伯虎 。唐伯虎又字子畏，號六如居士、桃花庵主等 ， 明朝吳縣（今江蘇蘇州）人 。他自幼聰穎伶俐，卻不務正業，后來在家人朋友的勸誡下才發憤圖強，閉門苦讀，終于在弘治十一年（1498)中解元（鄉試第一名） 。唐伯虎工于書畫，善寫詩詞，其中又以畫最為精妙 。
少年時 ， 他曾拜當時有名的畫家沈周為師 ， 因天資聰慧 ， 畫藝進步神速 。沈周非常欣賞他，多次夸贊他的才華 。然而唐伯虎卻因此而自鳴得意，不再虛心學畫 。有一次，沈周與唐伯虎一起吃飯，讓唐伯虎去關一下屋中的窗戶 。唐伯虎伸手去關，才發現這竟是沈周老師的一幅畫！他大為驚嘆 ， 頓時感到慚愧無比，自此摒棄浮躁，勤奮學畫 。后來，他終于超越了自己的老師，成為一代名家 。
有傳說稱，曾有一位書生拿著唐伯虎畫的《對奸圖》過橋，一不小心將畫掉到水中 ， 畫上的對蝦居然爬了出來，又落到水里 。另有一戶人家墻壁上掛著唐伯虎畫的一幅《竹枝圖》，竹枝上趴著一只紡織娘（一種植食性昆蟲） 。到了晚上，家里人聽見蟲鳴的聲音，找了半天才發現是畫上的紡織娘在叫 。這兩個傳說固然玄虛，卻反映了唐伯虎的畫生動逼真 ， 出神入化 。
唐伯虎一生好酒，常常用自己手繪的扇子換酒錢 。一次，他在西湖邊的一家酒肆喝酒 ， 結賬時才發現囊中空空 。這時，迎面走來一位富商，唐伯虎便想將扇子賣給他換酒錢 。富商拿起唐伯虎的扇子 ， 看到上面沒有題款，便鄙夷地說：“畫得亂七八糟，分明是無名小輩所作，分文不值！”偏巧一位書生經過，看到扇子拍案叫絕，又見唐伯虎風度不凡，便恭敬地問：“閣下莫非就是江南第一才子唐伯虎？”在座的酒客聽見后無不驚喜萬分 ， 紛紛出高價要購買唐伯虎的扇子 。那位富商也連連賠禮道歉，要以千金換一扇 。最終，唐伯虎僅讓書生付了酒錢，便把扇子送給他了 。
唐伯虎的詩獨具風格，常常以俗語、白話入詩 ， 通俗有趣 。有一次，眾多秀才向唐伯虎求詩，唐伯虎不緊不慢地寫了“一上”兩個字，然后喝下一杯酒，又寫了“一上”兩個字 ， 又喝了一杯，添上“又一上”三個字 。秀才們紛紛嘲笑地說：“這也叫詩嗎？”唐伯虎不動聲色，提筆揮就：“一上一上又一上 ， 一上上到高山上 。舉頭紅曰白云低，四海五湖皆一望 。”寫完就擲筆出門 。秀才們目瞪口呆 ， 心服口服 。
講述唐伯虎才情的趣聞很多，大都出自野史和小說 。明末小說家馮夢龍所作的《唐解元一笑姻緣》風靡一時，使唐伯虎風流倜儻的才子形象家喻戶曉 。后來，人們在這部小說的基礎上，又創作了更多生動傳奇的故事 ， 例如唐伯虎點秋香等 。
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