公元188年（中平五年），漢靈帝為鞏固統治，設置西園八校尉，曹操因其家世被任命為八校尉中的典軍校尉 。
陳留起兵
公元189年（中平六年），太子劉辯登基，何太后臨朝聽政 。大將軍何進想趁靈帝逝世、宦官失侍之機誅滅閹黨，但沒有取得太后的支持 。于是何進便召時任并州刺史的董卓，脅迫太后同意 。然而此舉打草驚蛇，董卓尚未抵達京城，何進已被宦官下手謀殺 。同年九月，董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政 。曹操見董卓倒行逆施，不愿與其合作，遂改易姓名逃出京師洛陽（今河南洛陽東） 。曹操到陳留后，“散家財，合義兵”，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓 。
公元190年（初平元年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍 。二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安（今陜西西安西北），自己則焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓200里荒蕪凋敝無復人煙 。而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進，全都屯兵酸棗（今河南延津北）一帶 。而曹操認為董卓應趁機與之決戰，遂獨自引軍西進 。曹操行至滎陽汴水（今河南滎陽西南），與董卓大將徐榮交鋒，因為士兵數量懸殊，曹操大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，幸免于難 。回至酸棗，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關（今陜西丹鳳東南），圍困董卓，關東諸將不肯從 。關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力 。不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拼 。聯合軍至此解散 。
公元191年（初平二年），曹操在東郡大敗于毒、白繞、眭固、於扶羅等，袁紹表其為東郡太守 。
公元192年（初平三年），青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱 。濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧 。曹操和鮑信合軍進攻黃巾 。鮑信戰死 。曹操“設奇伏，晝夜會戰”，終于將黃巾擊敗 。當年冬天，獲降卒三十余萬，人口百余萬 。曹操收其精銳，組成軍隊，號青州兵 。又助袁紹打敗劉備、單經及陶謙諸軍 。
公元193年（初平四年）春天，曹操在匡亭六百里大追擊大敗袁術、黑山軍、南匈奴 。徐州牧陶謙率軍攻入兗州南部的任城，曹操率軍征討陶謙攻克徐州十余城 。
逐鹿中原
公元193年（初平四年）秋，曹操的父親曹嵩來曹操處路上，被陶謙派兵殺害，曹操遂進兵徐州（治郯，今山東郯城），向東南擴展勢力 。陶謙退守郯縣 。不久曹操軍糧將盡，撤圍回軍 。
次年夏，曹操再征徐州，略地至東海 。曹操征徐州期間，所過大肆殺戮，一路上“雞犬亦盡，墟邑無復行人” 。東郡守備陳宮對曹操不滿，于是與陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎呂布為兗州牧 。呂布為當時名將，先為董卓部將，后與王允定計誅殺董卓 。
當時只有鄄城（今屬山東）和東郡的范（今山東范縣東南）、東阿（今山東陽谷東北）兩縣尚在曹操掌握之中，分別由司馬荀彧和壽張令程昱、東郡太守夏侯惇等堅守，形勢異常危急 。曹操從徐州趕回，聽說呂布屯于濮陽，遂進軍圍攻濮陽 。二軍相持百余日，蝗災大起，雙方停戰，曹操軍還鄄城 。此時，曹操失去了兗州，軍糧已盡，袁紹派人來勸說想讓曹操投靠他，讓曹操舉家遷到鄴縣當人質 。曹操本打算答應袁紹，多虧程昱勸阻，曹操才打消這個念頭 。
公元195年（興平二年），曹操整軍再戰呂布，三敗之，破定陶、庸丘等，平定兗州 。呂布逃往徐州投靠劉備 。七月，因李傕、郭汜的火拼，漢獻帝從長安東歸，下詔讓各路諸侯勤王 。
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