在《儒林外史》中，所說的杜家“一門三鼎甲，三代六尚書”，其原型就是吳敬梓的家族“一門兩鼎甲，兩代六進士” 。即使到了吳敬梓這一代，雖然不及曾祖父、祖父一輩那樣輝煌，但憑借吳氏家族的幾代人財富積累和名聲，使得吳敬梓一出生就可繼承巨額的房產、田產，這一切的一切，足以使其過上極其優越的生活和享受世間的榮耀 。
二、科舉之路異常艱辛
吳敬梓出生于這樣的一個豪門大族，從小就過繼給了吳霖起，自此成為家里的長子長孫，備受家人關注 。根據《安徽通志稿·吳敬梓傳》記載：“敬梓生穎異，讀書過目輒背誦；稍長，補學官弟子員 ?！?br /> 也就是說吳敬梓從小就聰穎過人，讀書更是看過之后就能背誦，如同神童一般 。公元1705年，年僅5歲時就入私塾讀書，14歲時開始跟隨父親吳霖起學習，18歲時吳敬梓就順利考取了秀才 。
在考取秀才的過程中，吳敬梓可謂是一帆風順，憑借他的才學，似乎之后的科舉之路也會非常平坦，然而，命運卻在處處與這位才子開玩笑 。公元1723年，23歲的吳敬梓第一次赴安慶參加鄉試，滿懷信心的他高興而去，卻鎩羽而歸 。公元1726年，再次赴安慶參加鄉試，結果還是失敗而歸 。
前兩次失敗的鄉試經歷對吳敬梓的影響還是非常大的，其行為風格都有了很大改變，然而第三次鄉試經歷，更是給了其嚴重的一擊 。
公元前1729年，吳敬梓人生中的第三次鄉試即將來臨，這時的吳敬梓已經29歲了，即將步入而立之年，正期待這一次科考能夠考中 。在這次鄉試之前，提督安徽學政李鳳翥還主持了一次預試，在這次預試考試中，李鳳翥給吳敬梓的評語是“文章大好人大怪” 。
“文章大好”指的就是吳敬梓所作的文章還是挺好的，李學政表示很欣賞；而“人大怪”指的是李學政坊間傳聞吳敬梓酒后對當朝的科舉八股取士常常多有妄言 。但李學政還是非常欣賞吳敬梓的才華的，便將他取為此次預試考試第一名 。
盡管在這次預試中，李學政對吳敬梓多有批評，但將其列為榜首還是給了吳敬梓很大的安慰 。對于接下來的鄉試，信心滿滿的吳敬梓認為此次中舉應該是十拿九穩的事情了，畢竟自身還是有真才華的 。
隨著八月份鄉試的臨近，吳敬梓與堂兄吳檠、金榘等幾個好友開始直奔安慶，此時的李學政三年任期已滿，已經回京復命去了 。新上任的提督安徽學政為王蘭生，上任之后，對于上次預試那些事還是有所了解的 。在雍正皇帝親自任命的主考官的主持下，1729年安徽鄉試拉開了序幕 。
面對“生而知之，上也”、“微則悠遠”等鄉試考題，吳敬梓精心構思、盡興發揮，覺得文章寫得還是非常不錯的，比預試還好 。同考的秀才們也都認為，預試第一名哪有鄉試不中舉之理 。然而現實卻是無比的殘酷，吳敬梓在這一次鄉試中再一次落榜 。
不僅吳敬梓落榜了，堂兄吳檠、金榘等幾個好友也在這次鄉試中落榜了，然而同縣的孫家子弟卻有人上榜了 。這次的名落孫山，給了吳敬梓狠狠地一擊，已經嚴重傷及其內心 。從此之后，吳敬梓對清朝的科舉制度陷入了深深的懷疑，對科舉制度也表現的非常厭惡 。
在科舉入仕上，吳敬梓做的最后一次嘗試就是公元1736年的博學鴻詞科 。乾隆元年，新繼任的乾隆皇帝為了顯示太平盛世之象，繼承先帝夙愿，決定開“博學鴻詞科” 。由各地總督、巡撫向朝廷舉薦人才，皇帝親自在京城舉行考試，擇優錄取 。
在參加了地方的考試之后，安徽巡撫趙國麟覺得吳敬梓確實有才華，便向朝廷舉薦了他 。然而這一次，吳敬梓卻因病未能參加在京舉行的廷試，自然就沒有被錄取的機會了 。
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