吳敬梓的嗣父吳霖起是家里的獨子，是個拔貢（科舉制度中由地方貢入國子監的生員之一種 。清朝制度，初定六年一次，乾隆中改為逢酉一選，也就是十二年考一次，優選者以小京官用，次選以教諭用），最高職位為贛榆縣教諭，大致相當于現在縣教育局局長 。
吳敬梓的祖父吳旦為家里的嫡出長子，雖然只是個監生，但憑借家族的影響力和財力，仕途上混的還不錯，吳旦的最高官職為州同知，知州的副職，官級為從六品，大致相當于現在的縣級市副市長 。
吳敬梓的曾祖父吳國對的科舉等級就非常高了，他于清順治十五年（公元1658年），在殿試上一舉奪得了第一甲第三名（探花），被授翰林院編修（從五品），深得順治皇帝器重，這一年距離吳敬梓出生僅有43年 。
之后，吳國對的仕途一帆風順，兩度出任福建鄉試主考官，門生遍布天下；最高職位為國子監司業、提督順天學政 。吳國對的這些職務雖然表面上品級不高，但權力大，榮譽高，像提督順天學政，雖無品級，但為朝廷的欽差大臣，一省最高科舉長官，地位與巡撫（正二品）平級 。
吳敬梓的曾祖父這一輩，正是全椒吳氏全面崛起的一代 。吳國對兄弟五人，其中有四人考中了進士 。吳國對的孿生兄弟吳國龍這一支后代更是極其厲害，吳國龍本身就是進士出身，其有五子（兩進士一舉人三秀才），其中吳昺更是康熙三十年（公元1691年）的榜眼，一度出任廣西鄉試主考官，公元1706年還任會試考官，官至翰林學士（正三品） 。吳昺的孫子吳檠（比吳敬梓大5歲的堂兄）也是個進士，也就是說在吳敬梓的童年時期，叔祖父吳昺這一脈達到了家族的頂峰 。
在《儒林外史》中，所說的杜家“一門三鼎甲，三代六尚書”，其原型就是吳敬梓的家族“一門兩鼎甲，兩代六進士” 。即使到了吳敬梓這一代，雖然不及曾祖父、祖父一輩那樣輝煌，但憑借吳氏家族的幾代人財富積累和名聲，使得吳敬梓一出生就可繼承巨額的房產、田產，這一切的一切，足以使其過上極其優越的生活和享受世間的榮耀 。
二、科舉之路異常艱辛
吳敬梓出生于這樣的一個豪門大族，從小就過繼給了吳霖起，自此成為家里的長子長孫，備受家人關注 。根據《安徽通志稿·吳敬梓傳》記載：“敬梓生穎異，讀書過目輒背誦；稍長，補學官弟子員 ?！?br /> 也就是說吳敬梓從小就聰穎過人，讀書更是看過之后就能背誦，如同神童一般 。公元1705年，年僅5歲時就入私塾讀書，14歲時開始跟隨父親吳霖起學習，18歲時吳敬梓就順利考取了秀才 。
在考取秀才的過程中，吳敬梓可謂是一帆風順，憑借他的才學，似乎之后的科舉之路也會非常平坦，然而，命運卻在處處與這位才子開玩笑 。公元1723年，23歲的吳敬梓第一次赴安慶參加鄉試，滿懷信心的他高興而去，卻鎩羽而歸 。公元1726年，再次赴安慶參加鄉試，結果還是失敗而歸 。
前兩次失敗的鄉試經歷對吳敬梓的影響還是非常大的，其行為風格都有了很大改變，然而第三次鄉試經歷，更是給了其嚴重的一擊 。
公元前1729年，吳敬梓人生中的第三次鄉試即將來臨，這時的吳敬梓已經29歲了，即將步入而立之年，正期待這一次科考能夠考中 。在這次鄉試之前，提督安徽學政李鳳翥還主持了一次預試，在這次預試考試中，李鳳翥給吳敬梓的評語是“文章大好人大怪” 。
“文章大好”指的就是吳敬梓所作的文章還是挺好的，李學政表示很欣賞；而“人大怪”指的是李學政坊間傳聞吳敬梓酒后對當朝的科舉八股取士常常多有妄言 。但李學政還是非常欣賞吳敬梓的才華的，便將他取為此次預試考試第一名 。
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