在一系列變賣家族遺產的過程,吳敬梓與家族里的其他人為爭奪家族產業產生了很多矛盾 。因為吳敬梓繼承這些遺產有很多都是曾祖輩、祖輩打下的產業,曾祖父就有三子,再加上曾祖輩五兄弟房子都是連在一起的,到吳敬梓一輩時又過了那么久,很多產業本身就缺乏明顯的界限 。
所以,在吳敬梓大肆變賣祖產的過程中,必然會出現很多的矛盾,但在與族人分家產的過程中,吳敬梓顯然是處于弱勢的一方 。
公元1731年,吳敬梓與族人的糾紛加劇,于是他干脆變賣了在全椒剩余的家產,攜帶妻子全家遷到南京居住,徹底斷絕了與族人的聯系 。遷居到南京后,吳敬梓又結交了一批江南的文人雅士,經常談詩飲酒,還在南京聚集一批賢士建先賢祠,祭祀吳太伯等二百三十余人 。到公元1740年前后,家產用盡,吳家的生活已經非常艱難了 。

四、窮困潦倒度余生
根據《全椒縣志·吳敬梓傳》記載:“素不習治生,年四十而產盡” 。公元1740年前后,吳敬梓所繼承的巨額家族遺產早已花的一干二凈,再加上自己既不從事生產,又沒做官,所以沒有收入來源的吳家過得還是挺艱難的 。
在生活艱難的時候,吳敬梓經常把自己的底藏書拿出去賣,換些錢來買米買酒 。但他畢竟也是文人,官宦子弟,所交的朋友之中除了一批無功名的文人雅士,還有一批舉人、進士出身的在任官吏 。這些朋友中,就有很多人經常資助吳家的生活 。也是在這樣的條件下,公元1749年前后,吳敬梓完成了其著作《儒林外史》 。
晚年的吳敬梓雖然不再參與任何科舉,也不謀求任何仕途;但難能可貴的是他從未阻止自己的兒子去考功名 。公元1751年,乾隆皇帝再次南巡,到達南京后,照例舉行召試,吳敬梓自身是早已厭惡了這些東西,但卻未阻止長子吳烺前去應試 。
這一次的乾隆皇帝親自召試,吳烺順利通過應試,因為吳烺本身是秀才,所以被賜于舉人身份,授予內閣中書一職,官階為從七品,掌管撰擬、記載、翻譯、繕寫之事 。但吳烺畢竟是個小京官,官俸很低,所以吳家的生活窮困潦倒的狀況雖有所緩解,但并沒有徹底改變 。
公元1754年,54歲的吳敬梓在揚州逝世,從而結束了其傳奇的一生 。值得一提的是:吳敬梓的兩個兒子在仕途上,還是有一番成就的 。長子吳烺(字荀叔)于公元1770年升任山西寧武府同知(正五品,相當于現在的地級市副市長) 。次子吳煐(字蘅叔),舉人身份,做過普寧縣知縣(正七品,相當于現在的縣長)

二、科舉之路異常艱辛
吳敬梓出生于這樣的一個豪門大族,從小就過繼給了吳霖起,自此成為家里的長子長孫,備受家人關注 。根據《安徽通志稿·吳敬梓傳》記載:“敬梓生穎異,讀書過目輒背誦;稍長,補學官弟子員 。”
也就是說吳敬梓從小就聰穎過人,讀書更是看過之后就能背誦,如同神童一般 。公元1705年,年僅5歲時就入私塾讀書,14歲時開始跟隨父親吳霖起學習,18歲時吳敬梓就順利考取了秀才 。
在考取秀才的過程中,吳敬梓可謂是一帆風順,憑借他的才學,似乎之后的科舉之路也會非常平坦,然而,命運卻在處處與這位才子開玩笑 。公元1723年,23歲的吳敬梓第一次赴安慶參加鄉試,滿懷信心的他高興而去,卻鎩羽而歸 。公元1726年,再次赴安慶參加鄉試,結果還是失敗而歸 。
前兩次失敗的鄉試經歷對吳敬梓的影響還是非常大的,其行為風格都有了很大改變,然而第三次鄉試經歷,更是給了其嚴重的一擊 。
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