公元前1729年，吳敬梓人生中的第三次鄉試即將來臨，這時的吳敬梓已經29歲了，即將步入而立之年，正期待這一次科考能夠考中 。在這次鄉試之前，提督安徽學政李鳳翥還主持了一次預試，在這次預試考試中，李鳳翥給吳敬梓的評語是“文章大好人大怪” 。
“文章大好”指的就是吳敬梓所作的文章還是挺好的，李學政表示很欣賞；而“人大怪”指的是李學政坊間傳聞吳敬梓酒后對當朝的科舉八股取士常常多有妄言 。但李學政還是非常欣賞吳敬梓的才華的，便將他取為此次預試考試第一名 。
盡管在這次預試中，李學政對吳敬梓多有批評，但將其列為榜首還是給了吳敬梓很大的安慰 。對于接下來的鄉試，信心滿滿的吳敬梓認為此次中舉應該是十拿九穩的事情了，畢竟自身還是有真才華的 。
隨著八月份鄉試的臨近，吳敬梓與堂兄吳檠、金榘等幾個好友開始直奔安慶，此時的李學政三年任期已滿，已經回京復命去了 。新上任的提督安徽學政為王蘭生，上任之后，對于上次預試那些事還是有所了解的 。在雍正皇帝親自任命的主考官的主持下，1729年安徽鄉試拉開了序幕 。
面對“生而知之，上也”、“微則悠遠”等鄉試考題，吳敬梓精心構思、盡興發揮，覺得文章寫得還是非常不錯的，比預試還好 。同考的秀才們也都認為，預試第一名哪有鄉試不中舉之理 。然而現實卻是無比的殘酷，吳敬梓在這一次鄉試中再一次落榜 。
不僅吳敬梓落榜了，堂兄吳檠、金榘等幾個好友也在這次鄉試中落榜了，然而同縣的孫家子弟卻有人上榜了 。這次的名落孫山，給了吳敬梓狠狠地一擊，已經嚴重傷及其內心 。從此之后，吳敬梓對清朝的科舉制度陷入了深深的懷疑，對科舉制度也表現的非常厭惡 。
在科舉入仕上，吳敬梓做的最后一次嘗試就是公元1736年的博學鴻詞科 。乾隆元年，新繼任的乾隆皇帝為了顯示太平盛世之象，繼承先帝夙愿，決定開“博學鴻詞科” 。由各地總督、巡撫向朝廷舉薦人才，皇帝親自在京城舉行考試，擇優錄取 。
在參加了地方的考試之后，安徽巡撫趙國麟覺得吳敬梓確實有才華，便向朝廷舉薦了他 。然而這一次，吳敬梓卻因病未能參加在京舉行的廷試，自然就沒有被錄取的機會了 。
而這一次在保和殿乾隆皇帝親自舉行的博學鴻詞科廷試中，參加者多達一百七十六人，加上第二年補試的后續到達者，兩次人數總和近三百人，僅僅錄取了十九人 。安徽巡撫趙國麟舉薦的三人一個都未被錄用，此次參加了廷試的吳敬梓的堂兄吳檠及其好友程延祚也都未被錄取 。
這次博學鴻詞科之后，已經36歲的吳敬梓算是與清朝的科舉制度徹底決裂了 。從此以后直至逝世，吳敬梓拒絕一切科舉相關的考試，對科舉入仕已經完全失去了興趣 。大致在此段時間前后，吳敬梓開始一心投入到其著名長篇諷刺小說《儒林外史》的創作之中 。
三、大肆揮霍巨額家產
公元1723年，父親吳霖起逝世，在承受著父親逝世的巨大悲痛過程中，加上之前鄉試的失敗的滿腔不滿，吳敬梓開始揮霍家族遺產 。因為既不從事生產，又不做官的緣故，吳敬梓只能依靠父親的遺產來維持奢華的文人生活 。
到1729年第三次參加鄉試后的再次失敗，更加痛苦無奈的吳敬梓開始變賣家族田產房產 。吳敬梓關系較好的堂兄吳檠所作的《為敏軒三十初度作》中就寫到：“去年賣田今賣宅，長老苦口譏喃喃” 。1730年時，吳敬梓就開始變賣家族的房產了 。
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